微软走运瞬间TOP10：
10、AOL收购时代华纳。最初看来这起并购对微软并不是好事儿，但随后合体公司的混乱肯定让微软乐开了怀。
9、2003年2月收购虚拟机技术公司Connectix。接下来的四年里，微软在飞速发展的企业虚拟化市场站稳了脚跟。
8、Outlook 97。这款融合了E-mail、日历、联系人等功能的客户端软件在Office和Exchange Server之间创造了新的卖点，也让微软的桌面和服务器产品不再彼此隔离。
7、软件保障(SA)计划。在2001年和2002年，微软曾经和多家企业客户闹得不是很开心，不过随后出炉的软件保障计划让微软受益无穷，赚取了无数的美元。
6、浏览器大战。虽然微软在互联网方面是后来者，但凭借Windows集成IE浏览器的策略，横扫了Netscape，不过也引来了漫长的反垄断诉讼，后来又出现了Firefox。
5、美国联邦地方法院法官Thomas Penfield Jackson的失误。Jackson虽然做出了拆分微软的裁决，但他在反垄断案期间秘密会见了新闻记者，结果“丢掉了乌纱帽”，微软也和司法部达成和解，避开了拆分的灾难。
4、二十世纪九十年代初，Lotus和WordPerfect决定推迟Windows版本，而是优先考虑MS-DOS，结果微软Office一发而不可收拾。
3、Windows 95。微软史上最成功的产品发布，无需赘言。
2、康柏的中型便携式电脑“Luggable”决定采用MS-DOS系统。微软籍此卖出了大量的授权，在PC市场奠定了基业。
1、IBM与微软签订授权协议，在其PC中采用MS-DOS系统。不知道蓝色巨人此后有没有因此而后悔，或者希望能有一个平行宇宙，在那里他们选择了CP/M。
微软倒霉瞬间TOP10：
10、发布Microsoft Bob。微软首次尝试开发互动性更强、更自然的用户界面，被定为Windows 3.1的下一代，由盖茨的老婆美琳达负责，结果惨淡收场。
9、Windows XP发布。恰逢2001年9-11事件后一个月，让微软很难尽情狂欢。
8、2005年11月推出Windows Live、淡化MSN。微软的在线服务部门之后一直不顺，挑战Google的梦想一直没有实现的迹象，反而让后者更加强盛。
7、1997年微软投资苹果1500万美元。虽然了结了一桩官司，但微软承诺将在5年内继续开发Mac版Office，同时也最终帮助苹果实现复苏。
6、1999年2月在微软反垄断案第一阶段结束，结果微软高管在录像作证期间失误，未能说服法庭，也没有给法官Jackson留下好的印象。
5、2000年5月“I Love You”病毒爆发。Outlook因此名誉扫地，后来针对Outlook的病毒也是接连不断。
4、2001年10月苹果发布iPod。微软的娱乐策略遭受沉重打击，苹果青睐的AAC也压倒了微软的WMA DRM，号称“iPod杀手”的微软Zune也表现平平。
3、Jackson法官在2000年认定微软违反了美国反垄断法，决定将微软一分为二。
2、Windows Vista几番跳票。2006年3月，微软宣布Vista推迟，从而错过了年底的假期购物季。
1、微软的妄想狂企业文化。庞大帝国惯有的致命伤，而且一直在持续。微软总是根据竞争对手或者潜在的对手可能的做法制定自己的策略，结果让客户和合作伙伴苦不堪言。