淳朴的大学梦奔腾着动人的浪花，马云向往着象牙塔的那一片净土。但从小到大，马云不仅没有上过一流的大学，而且连小学、中学都是三四流的，更具悲剧性的是，马云考过三次大学，两次落榜。
第一次高考落榜后，马云蹬过三轮车，跑过小生意，还曾去酒店应聘服务生（因身高问题被拒）。如此几经辗转之后，马云才重新参加高考，学的是外语。
“士穷则弘毅”，“君子修道，不因穷困而改志”，“志立则气盛”。经历了风风雨雨的马云，最终还是看到了属于自己的那一片绚丽的彩虹。成名之后的马云从不回避失败，相反还总喜欢拿当年三次高考自我调侃说“可以帮助成绩不好的人找回信心”。
第一次高考滑铁卢
不论身处顺境还是逆境，都要主动地完成自己的人生，而非被动地等待结束。
马云坦诚地说过：“我实在是笨得很，脑子这么小，只能一个一个想问题，你连提三个问题，我就消化不了。”
马云由初中考高中时考了两次，其中一次数学只得了31分。尽管马云的英语在同龄人中显得出奇好，然而在中国所秉行的“木桶理论”教育方针下，马云依然无法用最出色的成绩证明他的学业。因为根据木桶原理，这个木桶的最大容量不取决于最长的木板，而取决于最短的那块木板。马云短板的长度已经短到足以将他的整桶水漏光，这块短板就是数学。马云最头疼的，也莫过于数学。
马云第一次参加高考，数学只得了1分，全军败北。他垂头丧气，准备去做临时工。他和又高又帅的表弟去一家宾馆应聘，结果宾馆录用了表弟，而他却遭到拒绝。
之后马云当过秘书，也做过搬运工作，后来通过父亲的关系，马云到《山海经》、《东海》、《江南》杂志社蹬三轮送书。他踩着三轮车帮人家把书刊扎在一起，25本成一包，踩10公里路通过火车渠道转发到其他地方。
一次偶然的机会，他来到浙江舞蹈家协会，为协会主席抄写文件。就是在舞蹈家协会，他第一次读到了路遥的代表作《人生》。这本书的出现，也许就是冥冥中命运的安排吧！这本书犹如一个引导者，它在很短的时间里改变了马云的思想，进而改变了马云的未来人生之路。
正如路遥之后的《平凡的世界》影响了几乎所有20世纪70年代生人一样，《人生》也影响了许多出生在20世纪60年代（也包括马云在内）的那一代。读过《人生》这部小说或者看过同名影片的人不会无所感受。小说主人公——农村知识青年高加林曲折的生活道路给马云带来了许多的感悟。高加林是一个很有才华的人，他对理想有着执著的追求，但在他追求理想的过程中，往往每向理想靠近一步，就会有一种阻力横在他眼前，使他得不到真正施展才华的机会，甚至又不得不面对重新跌落到原点的局面。
从故事中，马云暗暗体悟到：人生的道路虽然很漫长，但关键处却往往只有几步。在人生道路上，没有一个人的道路是笔直的、没有岔道的，这正印证了一句话：“人生不如意事十有八九。”既然生活道路是如此的曲折、复杂，人们就应该坦然地去面对，遇事不惊，克服一切困难，以自己的勇敢去笑对人生，用自己的热情去创造人生！
于是，就在那一刻，马云开始下定决心：参加第二次高考。
第二次高考失利
所有成功的人，最初都是从一个个小小的信念开始的。信念是所有奇迹的萌发点。暗下决心的马云开始了艰苦的复读生活。那年的夏天，马云报了高考复读班，天天骑着自行车，两点一线，在家里和补习班间游走。
然而幸运之神并没有在第二次高考中眷顾马云。这一次，马云的数学考了19分，总分离录取线差140分，而且这一次的成绩使得原本对马云上大学还抱有一丝希望的父母都觉得他不用再考了。
处在高考失意阶段的马云，每天骑着破旧的自行车穿梭在杭州的大街小巷。有点冷清，有点寂寞，那时候耳边会传来《排球女将》欢快的主题曲，在夜色中，少年马云有些沉醉。
《排球女将》在20世纪80年代初的中国，可谓是家喻户晓。经历过那个年代的人们一定不会忘记片中主要角色小鹿纯子甜美的微笑。那时候的中国，尚处在黑白电视阶段，电视节目也非常贫乏，一部从日本引进的《排球女将》，使得各大小城市万人空巷，这部电视剧深入人心——无论是五六岁天真烂漫的小孩子，还是七八十岁步履蹒跚的老爷爷和老奶奶。
在那青涩但纯洁的时代，小鹿纯子的笑容激励了整整一代人，当然也包括当时的马云。也许小鹿纯子是那个时代的第一个偶像——不仅仅是因为她甜美的笑容，更多的应该是她永不言败的精神。
这种精神对马云日后的影响十分深远，“永不放弃”也成了马云的一种精神象征，影响了每一个阿里人。
也因为小鹿纯子的笑容和执著对马云的激励，马云不顾家人的极力反对，毅然开始了第三次高考的复习准备。由于无法说服家人，马云只得白天上班，晚上念夜校。每周日，马云为了激励自己好好学习，特地早起赶一个小时的路到浙江大学图书馆读书。
占座位的风气其实早在马云还未读大学的时候就已经开始形成了，这也许会让那些对占座位现象屡禁不止而心生厌恶的现代大学生们感到吃惊：原来早在那个年代就有了这个坏习气。不过如果不是出于抢占座位的原因，当时的马云也许就不会在图书馆抢座位时有幸结识了在他指点电子商务这一片江山的生涯中一直相伴的六个死党了。关于这六个死党的经历，本节暂且卖个关子，按下不言。
就在第三次高考前三天，一直失望于马云数学成绩的余老师对马云说了一句话：“马云，你的数学一塌糊涂，如果你能考及格，我的‘余’字倒着写。”
这可把马云惹恼了。
有志者事竟成：第三次高考终于成功
曾经在张越主持的《对话》节目中，一位只有初中二年级文化的乡下女人说了这样一句话：“人，只有心中有梦想，眼睛才会有光泽。”在梦想的世界里，只有你不敢想的，没有你做不到的。
《曹刿论战》有言：“一鼓作气，再而衰，三而竭。”马云很轻易地便颠覆了这古今军事至理。两次高考失利的马云越挫越勇，上演了一出哀兵必胜的精彩好戏。
马云在余老师话语落下的第三天准时参加了他一生中的第三次高考。
考数学的那天早上，马云一直在背10个基本的数学公式。考试时，马云就用这10个公式一个一个套。从考场出来，和同学对完答案，马云知道，自己肯定及格了。结果，那次数学考了79分。
79分的成绩在别人眼中也算可怜，但是按马云的话说，“是运用了独门武功才过去的”。那时候他把每种题型都背了一遍。
把数学题用文科方法做的，也许除了马云再找不到第二个。据说当时高考数学的选择题马云也做得非常有技巧，因为他把选择题的题型也做了分类，最后歪打正着，那次考试终于及格，而且突破70大关，让许多同学刮目相看。
不过即使是马云破天荒地数学考了79分，但依然没有上大学本科分数的“资本”——他的成绩是专科分数，离本科线还差5分。
自助者天助。或许是马云永不放弃的精神感动了上帝，大学连考三年的马云由于同专业招生不满，历经辛苦之后终于跌跌撞撞、摇摇晃晃进入杭州师范学院本科，被调配进入外语本科专业，捡了个小便宜。
也不知那位余老师与马云打那个赌究竟是出于善意的鞭策还是对马云的“傻”实在忍无可忍，不过这一次马云真的走出了泥沼，走向了通往大学的光明之路。
对于别人的反对和质疑，马云说：“对于我们这类人，欣赏我们的非常欣赏，讨厌我们的极其讨厌。我不希望大家都喜欢我，这也不可能。当人们都反对我时，不是一件坏事。我讨厌中庸。”正是对“度”把握不同，承受度存在差异，导致了每个人不同的人生。“可能你的承受度是2000万，他的承受度是3000万，而我的是两个亿。”马云说。